翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」这部剧的主演是郑恺和陈钰琪,两人在剧中也有一些感情线,郑恺是公司中的一个小员工,一心想要升职,原本这是他即将升职的日子,但是陈钰琪饰演的范思思突然空降到他的部门,成为了他的上司,所以两个人初遇的时候是对彼此有误解的,也像是一对欢喜冤家在相处。